アメリカの薬物送達と治療学ジャーナル オープンアクセス

抽象的な

ピペリジンおよびp-クロロアニリンマンニッヒ塩基の合成とそれらの抗酸化および抗菌特性の調査

ガニヤット・K・オロイェデ

この研究は、ピペリジンおよび p-クロロアニリン誘導体のマンニッヒ塩基を合成し、それらの抗酸化および抗菌活性を調査することを目的としました。電子吸引基を持つマンニッヒ塩基は、優れた抗酸化、抗菌、抗癌、抗腫瘍特性を示すという報告があるためです。合成された化合物は、核磁気共鳴 (NMR)、赤外線 (IR)、および紫外可視 (UV-V) 分光法によって特性評価されました。抗酸化および抗菌スクリーニングには、それぞれ 2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジル (DPPH) ラジカル法と寒天ウェル拡散法を使用しました。
8つのマンニッヒ塩基、すなわちN,3-ジフェニル-3-(ピペリジン-1-イル)プロパンアミド(MB1)、3-((4-クロロフェニル)アミノ)-2-ヒドロキシ-1,2,3-トリフェニルプロパン-1-オン(MB2)、2-((3-((4-クロロフェニル)アミノ)-3-フェニルプロパノイル)オキシ)安息香酸(MB3)、3-(((4-クロロフェニル)アミノ)(フェニル)メチル)-5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)クロマン-4-オン(MB4)、3-((4-クロロフェニル)アミノ)-3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1-フェニルプロパン-1-オン(MB5)、3-((4-クロロフェニル)アミノ)-N,3-ジフェニルプロパンアミド(MB6)、安息香酸2-((4-クロロフェニルアミノ)メチル)安息香酸ペルオキシ無水物(MB7)および3-(4-クロロフェニルアミノ)-1,3-ジフェニルプロパン-1-オン (MB8) を合成しました。NMR により、δ 4.00 の範囲に NH 芳香族伸縮が存在することが確認されました。IR により、マンニッヒ塩基に典型的な C=O、OH、NH の存在も確認されました。合成された化合物の紫外可視吸収スペクトルにより、化合物が芳香族であることが明らかになりました。DPPH フリーラジカル消去法による化合物の in vitro 抗酸化物質スクリーニングにより、化合物は標準ビタミン C およびブチル化ヒドロキシルアニソール (BHA) と比較して、顕著な抗酸化活性を持つことが示されました。 MB3 (73.56%、71.17%)、MB4 (78.83%、75.25%)、MB5 (73.06%、70.58%)、MB6 (74.55%、72.47%)、MB8 (78.73%、74.65%) は、それぞれ 1.0 mg/mL および 0.5 mg/mL で有意な阻害を示しました。MB1、MB2、および MB3 は強力な抗菌活性を示し、MB4 – MB8 は、細菌および真菌に対する標準であるゲンタマイシンおよびチオコナゾールと比較して、細菌および真菌株に対して中程度の活性を示しました。したがって、この研究作業により、新しいマンニッヒ塩基の分光学的特性、抗酸化および抗菌活性に関する情報が得られました。